我的课件—有机推断题整理

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有机化学推断题一 、有机推断题的特点 冯某某以两碳有机物为例：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH?CHCH2=CHClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa复习：几种重要转化关系原题显性信息

隐性信息解题的关键综合分析二、有机物推断题的突破口题干问题由反应条件确定官能团 ：①醇的消去（醇羟基）

②酯化反应（含有羟基、羧基）①卤代烃的水解 ②酯的水解 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)醇羟基 （－CH2OH、－CHOH）烷烃或苯环上烷烃基①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解卤代烃消去（－X）苯环一、不溶于水，且密度比水大的有机物绝大多数卤代烃，硝基苯，常温下的酚二、不溶于水，且密度比水小的有机物酯类，烃三、溶于水的有机物绝大多数的醇、醛、羧酸及高温下的酚四、常温下为气态的烃碳原子数小于5的烃五、常温下为气态的含氧衍生物甲醚和甲醛六、能与H2反应（加成）（还原）的基团苯环、碳碳双键、碳碳叁键、醛基、酮羰基七、能与Na反应的有机物醇、酚、羧酸八、能与NaOH反应的有机物酚与羧酸九、能与Na2CO3反应的有机物酚（不会产生CO2）与羧酸（有可能产生CO2）十、能与NaHCO3反应的有机物羧酸（产生CO2）十一、能使溴水褪色的有机物碳碳双键、碳碳叁键（由于发生了加成反应）

醛（由于发生了氧化反应）、酚（白色沉淀）十二、能使酸性高锰酸钾褪色的有机物碳碳双键、碳碳叁键、绝大多数苯的同系物和醇

酚羟基、醛基十三、能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应的有机物(加热煮沸）醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖十六、能发生水解的有机物卤代烃、酯、二糖或多糖、蛋白质十七、能发生催化氧化的有机物碳碳双键、碳碳叁键、大多数醇、所有含醛基的物质。十四、能与Cu(OH)2反应的有机物（不加热）羧酸十五、能使紫色石蕊变红的有机物羧酸1、以有机物特征转化关系为突破口问题一:试指出各物质含有的官能团.

A , B ， C 。

问题二:转化中各物质不变的是什么?(1)羟基醛基羧基碳原子数不变,碳架结构不变R-CH2OH R-CHO R-COOH二、有机物推断题的突破口乙烯乙醛乙酸(2)思考: 通常情况下,有机物中符合此转化关系的X的类别是?卤代烃、酯

XNaOH溶液△AD稀H2SO4酯1、以有机物特征转化关系为突破口X△AB氧化氧

化应用试写出A、B、C、X的结构简式X的分子式为C4H8O2例1．PET是世界上产量最大的合成纤维，其结构简某某有人以石油产品对二甲苯和最简单的烯烃D为原料，设计合成PET的工业生产流程如下(反应中部分无机反应物及产物未表示)：请回答下列问题：

(1)发生反应①需加入的反应物及其条件是___、__；

发生反应②的反应物及反应条件是_______、_____。

(2)下列物质的结构简式A_____ B____C____E_____。

(1) ① Cl2 、 光照

②NaOH 水溶液，加热

(2)下列物质的结构简式ABCE甲烷：16；乙烷：30；乙烯：28；乙炔：26

苯：78；甲苯：92；二甲苯：106 三甲苯：120

苯酚：94；苯甲醇、甲基苯酚、苯甲醚：108

甲醇：32；乙醇：46；乙二醇：62；丙三醇：92

甲醛：30；乙醛：44；?--羟基乙醛：60

甲酸：46；乙酸：60；甲酸甲酯：603、以有机物特征数据为突破口（1）有机物分子的数据MRCH2OH → RCHO

　　3、以有机物特征数据为突破口（2）有机物分子间的相对分子质量之差备注：（1）醇发生催化氧化成醛或酮，C、O原子数不变，

且每催化氧化一个羟基，分子式中就减少2个H原子，

即M会减少2。 （2）醛发生催化氧化成羧酸，C、H原子数不变，

且每催化氧化一个醛基，分子式中就多一个O原子，

即M会增加16。M－2M＋14→ RCOOH典例：写出下列各物质的名称4、以有机物碳、氢原子个数比为特征突破口苯乙烯、苯、乙炔、苯酚。（1）当n（C）∶n（H）=1∶1时，常见有机物有：（2）当n（C）∶n（H）=1∶2时，常见有机物有：单某某、饱和一元醛、酸、酯、葡萄糖（3）当n（C）∶n（H）=1∶4时，常见有机物有：甲烷、甲醇、尿素［CO(NH2) 2］　　(1)引入卤原子5、以引入官能团的方式为特征突破口　　(2)引入羟基5、以引入官能团的方式为特征突破口③分解反应

　　如:C6H12O6（葡萄糖）　2CH3CH2OH+2CO2　(3)引入双键

　　①加成反应

　　如:CH≡CH+H2　　　　　　　　　CH2＝CH2

　　②消去反应

　 如：CH3CH2OH　　　　　　　CH2＝CH2 + H2O

　　 　CH3CH2Br+NaOH　　　　 CH2＝CH2 +NaBr+H2O5、以引入官能团的方式为特征突破口　　(4)引入醛基或酮基：由醇羟基通过氧化反应可得到醛基或酮基。如：

　　2CH3CH2OH+O2　　　　　2CH3CHO+2H2O5、以引入官能团的方式为特征突破口2022-01-0422二、“有机推断题”的题型归纳类型二：根据特征反应和反应机理进行推断类型一：通过数据处理进行推断类型三：通过产物结构进行推断类型四：通过信息处理进行推断2022-01-0423【例题】 实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：（1）该物质（M）分子式为： ，（2）A与M 互为同分异构体，B无支链，B与羧酸和醇都能发生酯化反应，A在一定条件下能发生如下转化：A稀H2SO4 △BH2 NiCDO2 Cu /△EH稀H2SO4 △O2 一定条件F2022-01-0424C与F互为同系物，H能使Br2/CCl4溶液褪色，H物质得到的1H-NMR谱中有5各吸收峰。 ①A的结构简某某 。②写出一个证明E中官能团的化学方程式 ，反应类型 ；写出C与D反应形成高聚物的化学方程式 ，反应类型 。③写出与H官能团种类和数目都相同的所有同分异构体 。【例题】2022-01-0425类型一：通过数据处理进行推断例题：实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：（1）该物质（M）分子式为： ，（2）A与M 互为同分异构体，B无支链，B与羧酸和醇都能发生酯化反应，A在一定条件下能发生如下转化：A稀H2SO4 △BH2 NiCDO2 Cu /△EH稀H2SO4 △O2 一定条件F2022-01-0426例题：实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：（1）该物质（M）分子式为： ，（2）A与M 互为同分异构体，B无支链，B与羧酸和醇都能发生酯化反应，A在一定条件下能发生如下转化：A稀H2SO4 △BH2 NiCDO2 Cu /△EH稀H2SO4 △O2 一定条件F类型二：根据特征反应和反应机理进行推断2022-01-0427C与F互为同系物，H能使Br2/CCl4溶液褪色，H物质得到的1H-NMR谱中有5各吸收峰。 ①A的结构简某某 。②写出一个证明E中官能团的化学方程式 ，反应类型 ；写出C与D反应形成高聚物的化学方程式 ，反应类型 。③写出与H官能团种类和数目都相同的所有同分异构体 。类型二：根据特征反应和反应机理进行推断2022-01-0428例题：实验室一试剂瓶标签严重破损，只能隐约看到一部分：（1）该物质（M）分子式为： ，（2）A与M 互为同分异构体，B无支链，B与羧酸和醇都能发生酯化反应，A在一定条件下能发生如下转化：A稀H2SO4 △BH2 NiCDO2 Cu /△EH稀H2SO4 △O2 一定条件F类型三：通过产物结构进行推断2022-01-0429C与F互为同系物，H能使Br2/CCl4溶液褪色，H物质得到的1H-NMR谱中有5各吸收峰。 ①A的结构简某某 。②写出一个证明E中官能团的化学方程式 ，反应类型 ；写出C与D反应形成高聚物的化学方程式 ，反应类型 。③写出与H官能团种类和数目都相同的所有同分异构体 。类型三：通过产物结构进行推断2022-01-0430类型四：通过信息处理进行推断例题：（2009·全国II·30）化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示：A催化剂聚合Cu(OH)2 △②B稀H2SO4 △① 稀H2SO4 △CDE已知R-CH=CHOH（烯醇）不稳定，很快转化为R-CH2CHO。根据以上信息回答下列问题：2022-01-0431三、“有机推断题”的解题策略官能团的种类特征反应官能团的位置反应机理官能团的数目、分子式数据处理碳链结构产物结构综合分析确定有机物的结构有机推断解题思路2022-01-0432三、“有机推断题”的解题策略 有机推断应以特征点为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理、计算、排除干扰，最后作出正确推断。 采用的方法： 顺推法、逆推法、由中双向推断法、正逆结合法等2022-01-0433【考前演练】练习1、 “智能型”大分子，在生物工程中有广泛的应用前景。PMAA是一种“智能型”大分子，可应用于生物制药中大分子和小分子的分离。下列是以A物质为起始反应物合成PMAA的路线：ACl2①BNaOH,H2O△CO2 催化剂△DO2 催化剂△E浓H2SO4，△②F(CH2=C-COOH)一定条件下PMAACH32022-01-0434【考前演练】根据上述过程回答下列问题： （1）已知A的相对分子质量为56，其完全燃烧的产物中n(CO2):n(H2O)=1:1，则A的分子式为 。 (2)D中含氧官能团的名称为 ；②的反应类型分别是 。 （3）有机物G和H都是D的同分异构体，根据下列事实写出它们的结构简式。①分析二者的核磁共振氢谱图，结果表明：G和H分子中都有4种不同的氢原子且其个数比为1：2：2：3；②G能与NaHCO3溶液反应产生气体，H能在酸或碱条件下发生水解。则G ；H 。2022-01-0435【考前演练】练习2、 有机物A在一定条件下有如图的转换关系：ABNaOH,H2OC浓硫酸加热盐酸E (Mr=132)浓H2SO4，乙醇△FD (Mr=118)G (Mr=174)控制条件乙醇催化氧化2022-01-0436【考前演练】其他相关信息：A为铵盐，有机部分是无支链的链状结构；若控制条件，C能与乙醇1：1反应生成E，C能与NaOH溶液反应，也能与Na反应，1molC与Na反应生成1molH2；F无支链，属环状化合物。试回答下列问题： （1）在A~G中属于酯类化合物的是 。 （2）写出F的结构简式： 。 （3）写出A→B、C→D的化学反应方程式：

； 。2022-01-0437【直击高考】（2009·全国II·30）化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示：A催化剂聚合Cu(OH)2 △②B稀H2SO4 △① 稀H2SO4 △CD

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